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四甲基胍(Tetramethylguanidine, TMG)與其他常見胍類化合物在物理化學(xué)性質(zhì)上的深入比較

四甲基胍(Tetramethylguanidine, TMG)與其他常見胍類化合物在物理化學(xué)性質(zhì)上的深入比較

引言

胍類化合物因其獨(dú)特的化學(xué)結(jié)構(gòu)和性質(zhì),在有機(jī)合成、藥物化學(xué)、材料科學(xué)等領(lǐng)域有著廣泛的應(yīng)用。四甲基胍(Tetramethylguanidine, TMG)作為其中的一種,具有較強(qiáng)的堿性和良好的生物相容性,備受關(guān)注。本文將深入比較TMG與其他常見胍類化合物在物理化學(xué)性質(zhì)上的異同,以期為相關(guān)領(lǐng)域的研究人員提供有價(jià)值的參考。

常見胍類化合物概述

胍類化合物是一類含有胍基(-C(=NH)NH2)的有機(jī)化合物。常見的胍類化合物包括四甲基胍(TMG)、1,1,3,3-四甲基胍(TMBG)、1,1,3,3-四乙基胍(TEBG)、1,1,3,3-四丙基胍(TPBG)等。這些化合物在結(jié)構(gòu)上有所不同,導(dǎo)致它們在物理化學(xué)性質(zhì)上存在差異。

四甲基胍(Tetramethylguanidine, TMG)

  • 化學(xué)結(jié)構(gòu):分子式為C6H14N4,含有四個甲基取代基。
  • 物理性質(zhì):常溫下為無色液體,沸點(diǎn)約為225°C,密度約為0.97 g/cm3,具有良好的水溶性和有機(jī)溶劑溶解性。
  • 化學(xué)性質(zhì):具有較強(qiáng)的堿性和親核性,能與酸形成穩(wěn)定的鹽,堿性強(qiáng)于常用的有機(jī)堿如三乙胺和DBU(1,8-二氮雜雙環(huán)[5.4.0]十一碳-7-烯)。

1,1,3,3-四甲基胍(1,1,3,3-Tetramethylbiguanide, TMBG)

  • 化學(xué)結(jié)構(gòu):分子式為C6H14N4,含有兩個胍基和四個甲基取代基。
  • 物理性質(zhì):常溫下為白色固體,熔點(diǎn)約為150-155°C,密度約為1.18 g/cm3,微溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。
  • 化學(xué)性質(zhì):具有較強(qiáng)的堿性和親核性,能與酸形成穩(wěn)定的鹽,堿性強(qiáng)于TMG。

1,1,3,3-四乙基胍(1,1,3,3-Tetraethylbiguanide, TEBG)

  • 化學(xué)結(jié)構(gòu):分子式為C8H18N4,含有兩個胍基和四個乙基取代基。
  • 物理性質(zhì):常溫下為無色液體,沸點(diǎn)約為240-245°C,密度約為0.95 g/cm3,具有良好的水溶性和有機(jī)溶劑溶解性。
  • 化學(xué)性質(zhì):具有較強(qiáng)的堿性和親核性,能與酸形成穩(wěn)定的鹽,堿性強(qiáng)于TMG和TMBG。

1,1,3,3-四丙基胍(1,1,3,3-Tripropylbiguanide, TPBG)

  • 化學(xué)結(jié)構(gòu):分子式為C10H22N4,含有兩個胍基和四個丙基取代基。
  • 物理性質(zhì):常溫下為無色液體,沸點(diǎn)約為260-265°C,密度約為0.93 g/cm3,具有良好的水溶性和有機(jī)溶劑溶解性。
  • 化學(xué)性質(zhì):具有較強(qiáng)的堿性和親核性,能與酸形成穩(wěn)定的鹽,堿性強(qiáng)于TMG、TMBG和TEBG。

物理化學(xué)性質(zhì)比較

化合物 分子式 常溫狀態(tài) 沸點(diǎn)/熔點(diǎn) (°C) 密度 (g/cm3) 水溶性 有機(jī)溶劑溶解性 堿性強(qiáng)度
TMG C6H14N4 無色液體 225 0.97 良好 良好 強(qiáng)
TMBG C6H14N4 白色固體 150-155 1.18 微溶 易溶 更強(qiáng)
TEBG C8H18N4 無色液體 240-245 0.95 良好 良好 更強(qiáng)
TPBG C10H22N4 無色液體 260-265 0.93 良好 良好 至強(qiáng)

物理性質(zhì)比較

1. 常溫狀態(tài)
  • TMG:常溫下為無色液體。
  • TMBG:常溫下為白色固體。
  • TEBG:常溫下為無色液體。
  • TPBG:常溫下為無色液體。
2. 沸點(diǎn)/熔點(diǎn)
  • TMG:沸點(diǎn)約為225°C。
  • TMBG:熔點(diǎn)約為150-155°C。
  • TEBG:沸點(diǎn)約為240-245°C。
  • TPBG:沸點(diǎn)約為260-265°C。
3. 密度
  • TMG:密度約為0.97 g/cm3。
  • TMBG:密度約為1.18 g/cm3。
  • TEBG:密度約為0.95 g/cm3。
  • TPBG:密度約為0.93 g/cm3。
4. 溶解性
  • 水溶性:TMG和TEBG具有良好的水溶性,TMBG微溶于水,TPBG具有良好的水溶性。
  • 有機(jī)溶劑溶解性:所有四種化合物在有機(jī)溶劑中均具有良好的溶解性。

化學(xué)性質(zhì)比較

1. 堿性強(qiáng)度
  • TMG:具有較強(qiáng)的堿性和親核性。
  • TMBG:具有更強(qiáng)的堿性和親核性。
  • TEBG:具有更強(qiáng)的堿性和親核性。
  • TPBG:具有至強(qiáng)的堿性和親核性。
2. 反應(yīng)活性
  • TMG:在多種有機(jī)反應(yīng)中表現(xiàn)出色,如酯化反應(yīng)、環(huán)化反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)。
  • TMBG:在某些反應(yīng)中表現(xiàn)出更高的活性,如Diels-Alder反應(yīng)和大環(huán)化合物的合成。
  • TEBG:在某些反應(yīng)中表現(xiàn)出更高的選擇性和產(chǎn)率,如芳烴氫化和醇的氧化。
  • TPBG:在某些反應(yīng)中表現(xiàn)出至高的活性和選擇性,如藥物合成和材料科學(xué)中的應(yīng)用。

應(yīng)用領(lǐng)域比較

1. 有機(jī)合成
  • TMG:廣泛用于酯化反應(yīng)、環(huán)化反應(yīng)、還原反應(yīng)和氧化反應(yīng)。
  • TMBG:主要用于Diels-Alder反應(yīng)和大環(huán)化合物的合成。
  • TEBG:用于芳烴氫化和醇的氧化反應(yīng)。
  • TPBG:用于藥物合成和材料科學(xué)中的高選擇性反應(yīng)。
2. 藥物化學(xué)
  • TMG:用于藥物遞送系統(tǒng),如納米顆粒和脂質(zhì)體。
  • TMBG:用于基因遞送系統(tǒng),如DNA復(fù)合物和siRNA遞送。
  • TEBG:用于抗癌藥物遞送系統(tǒng),如靶向遞送和緩釋系統(tǒng)。
  • TPBG:用于抗炎藥物遞送系統(tǒng),如局部遞送和透皮遞送。
3. 材料科學(xué)
  • TMG:用于聚合物的可控合成和功能化改性。
  • TMBG:用于納米材料的表面修飾和功能化。
  • TEBG:用于光電材料的合成和性能優(yōu)化。
  • TPBG:用于智能響應(yīng)材料的制備和應(yīng)用。

結(jié)論

四甲基胍(Tetramethylguanidine, TMG)與其他常見胍類化合物在物理化學(xué)性質(zhì)上存在顯著差異。TMG具有良好的水溶性和有機(jī)溶劑溶解性,適用于多種有機(jī)反應(yīng)和藥物遞送系統(tǒng)。TMBG在某些反應(yīng)中表現(xiàn)出更高的活性,適用于基因遞送系統(tǒng)。TEBG在芳烴氫化和醇的氧化反應(yīng)中表現(xiàn)出更高的選擇性和產(chǎn)率,適用于抗癌藥物遞送系統(tǒng)。TPBG在藥物合成和材料科學(xué)中表現(xiàn)出至高的活性和選擇性,適用于抗炎藥物遞送系統(tǒng)和智能響應(yīng)材料的制備。

通過本文的深入比較,希望讀者能夠?qū)λ募谆遗c其他常見胍類化合物的物理化學(xué)性質(zhì)有一個全面而深刻的理解,并激發(fā)更多的研究興趣和創(chuàng)新思路??茖W(xué)評估和合理應(yīng)用是確保這些化合物在各個領(lǐng)域中發(fā)揮至大潛力的關(guān)鍵。通過綜合措施,我們可以很大限度地發(fā)揮這些化合物在科學(xué)研究和工業(yè)應(yīng)用中的價(jià)值。

參考文獻(xiàn)

  1. Advanced Synthesis & Catalysis: Wiley-VCH, 2018.
  2. Journal of Organic Chemistry: American Chemical Society, 2019.
  3. Chemical Reviews: American Chemical Society, 2020.
  4. Journal of the American Chemical Society: American Chemical Society, 2021.
  5. Angewandte Chemie International Edition: Wiley-VCH, 2022.

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